Si tratta del terzo ottavo di finale in ordine di tempo per questa Champions League, e si gioca alle 18.00 (e non alle 20.45), tra Zenit San Pietroburgo e Benfica. Emozionante il match tra la squadra di Spalletti e quella di Jorge Jesus, entrambe vogliono infatti portare a casa il risultato in vista del ritorno a Lisbona, capitale del Portogallo. La temperatura è di -9, perciò le due formazioni in campo iniziano senza il piede sull'acceleratore, anche se poi l'incontro regalerà molto spettacolo. E' lo Zenit che prova a fare la partita, senza incidere granché. Molti falli nei primi minuti di gioco, con uno di questi esce per infortunio Rodrigo nel Benfica per far posto a Pablo Aimar. Sempre per un calcio di punizione ospite, con fallo di Lombaerts (che sostituisce l'indisponibile Mimmo Criscito) su Witsel, si sblocca la partita: calcia Oscar Cardozo, Zhevnov respinge non benissimo e allora è troppo facile il tap-in per Maxi Pereira. Il vantaggio dell'uruguaiano sveglia i padroni di casa, che ci provano con Kerzhakov da calcio d'angolo, ma è bravo in due tempi Artur. Al 27' pareggia finalmente la squadra di Luciano Spalletti, ed esplode lo stadio Petrovskij: Hubocan mette il traversone dalla sinistra, piattone splendido di Roman Shirokov, pallone all'angolino e 1-1 dello Zenit.
Alla mezz'ora Zhevnon fa correre ancora i brividi al suo pubblico, esce male travolgendo il suo compagno Anyukov, ma non ne approfitta il Benfica. Sempre i portoghesi provano a riportarsi avanti nel risultato, ma Gaitan sbaglia un passaggio piuttosto semplice sciupando una grande occasione. Ci prova anche Aimar, ma blocca senza problemi questa volta Zhevnov. Si fanno vedere anche i russi, che vogliono la rimonta; Witsel perde una brutta palla facendo ripartire lo Zenit, Kanunnikov tira deviato, arriva Zyrianov che sbaglia il cross smarcante per Kerzhakov tutto solo al centro dell'area. La grande intensità del match viene confermata dal veloce capovolgimento di fronte, sul quale lo stesso Witsel calcia ma non inquadra di poco lo specchio della porta. Finisce quindi 1-1 un bel primo tempo. A viceversa, i primi minuti del secondo tempo sono di marca lusitana, anche se il Benfica non riesce veramente ad impensierire lo Zenit, che si chiude bene. Anyukov si perde Gaitan, l'argentino però tenta una conclusione improbabile che termina a lato. Un'altra opportunità, di sponda Zenit però, che poteva essere sfruttata meglio è quella di Semak, che viene fermato molto bene da Luisao in una posizione pericolosa. Ci prova ancora Kerzhakov, che però pecca di egoismo scegliendo un difficile tiro invece del passaggio a Kanunnikov, nulla di fatto. Quest'ultimo esce poi per Bystrov, che ci prova subito ma la sua botta termina di poco alta. Gran bell'incontro, risponde il Benfica con il cross basso di Emerson sul quale si avventa Cardozo, che riesce a girarla in mezzo a due difensori ma è bravo il portiere in tuffo a deviare la sfera fuori dalla linea. Subito dopo non ci stanno i russi che si portano addirittura in vantaggio con un gol meraviglioso: lancio per Bystrov, colpo di tacco al volo per servire in area Kerzhakov, a sua volta di prima intenzione in mezzo per l'inserimento di Semak, che brucia il difensore in corsa e si inventa un colpo di tacco magistrale all'angolino. Gol bellissimo sia per l'azione che per le qualità tecniche dei padroni di casa, 2-1 e rimonta completata. La squadra di Spalletti prende dunque coraggio e prova a chiuderla, sulla spizzata di Anyukov calcia Kerzhakov da posizione piuttosto decentrata, la palla esce sull'esterno della rete. La formazione di San Pietroburgo sembra in totale controllo del match ma apparentemente, perché quest'oggi in porta gioca un deludente Zhevnov (che sostituisce il titolare Malafeev): all'87' tira Gaitan, goffissimo e fiacco l'estremo difensore, che praticamente da terra regala con una papera palla a Cardozo, il paraguaiano non può sbagliare quest'opportunità e da un metro la mette dentro per il 2-2. Non è finita, un minuto e mezzo dopo si riporta in vantaggio lo Zenit; clamoroso errore di Maxi Pereira, regala la palla-gol decisiva a Shirokov, il centravanti è in giornata, scarta Artur e segna la doppietta personale, il quinto centro in Champions in questa stagione e soprattutto il 3-2 che consegna la vittoria alla sua squadra. Si finisce con l'ultimo e disperato tentativo per gli ospiti, ma la strana parabola di Nolito è questa volta salvata dal portiere bielorusso, sicuramente il peggiore in campo dei suoi e in assoluto. Il risultato finale è di 3-2 per lo Zenit San Pietroburgo sul Benfica, che riesce comunque a perdere di un solo gol di scarto e avendo segnato 2 reti in trasferta, quindi ha buone possibilità di riscatto al ritorno in casa. Rammarico anche per i padroni di casa, che avrebbero potuto vincere in maniera migliore (anche se alla fine hanno rischiato il pari), condizionano le due indecisioni inaspettate di Zhevnov.
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